当上县尉的刘备也不好过，当时大汉有规定，如因军功而成为官吏的人，都要被精选淘汰，前去考察的督邮看刘备并没有所依靠的背景，还不懂得孝敬他，因此要遣散刘备，刘备县尉的官职，可以说是战场之上用命换了的，刚当上就被解雇，刘备自然需要问清楚为什么，但督邮见面的机会都不给刘备，差点混黑道的刘备自然恼羞成怒，把督邮捆绑起来，拿起小皮鞭，重新教会了督邮大人如何做人，在鞭打两百下后，督邮认识到自己的错误之后，刘备就带领关羽、张飞离开了安喜县。三国演义小说之上张飞鞭打督邮的事情，其实是提刘备背了黑锅的，历史之上是刘备打的，刘备因为一个小小的督邮连县尉都当不上，想想当初曹操在洛阳刚当官的时候，用五色棒打死宦官蹇硕的叔父蹇图，蹇硕可是皇帝宠信宦官，是大将军何进和都畏惧几分的人，孙坚路过南阳时候，因为南阳太守张咨不给孙坚提供粮饷，孙坚杀掉张咨，两个人最后不是也没有任何事情，反而继续升官了。
刘备带着关羽、张飞二个人在经历下密县丞，高唐尉之后才投奔老同学公孙瓒，被表为别部司马，这个时候刘备的官职与讨伐黄巾后的孙坚官职才一样，之后刘备帮助公孙瓒在与袁绍的交战之中立下功劳成为平原县县令，在当平原县县令时候刘备主要做的一件大事情，就是在北海相孔融被黄巾余党管亥大军所围时候，刘备带领三千精兵随太史慈去北海救援。帮助孔融解围，刘备的名声也因为孔融又上了一个台阶。
也因为刘备有救援孔融的事情，在曹操以为父报仇为名再度攻打徐州，陶谦不能抵挡，向青州刺史田楷与刘备求救。田楷与刘备一起前往救援，这时候曹操因为陈宫等人反叛迎吕布入兖州，曹操大军退军，刘备当上人生一个重要的一个官职，豫州刺史，也有了刘豫州这个名字，也许是老天看刘备创业不容易，这个时候徐州的陶谦病重，把徐州托付给刘备了，这个带着关羽、张飞，自黄巾起义到现在已奋斗十一年之后，才有了人生第一个属于自己的地盘。曹操也因为与吕布作战，在陶谦病死的时候并没有时间来与刘备争夺徐州，不过刘备对曹操还是处处防备的，但刘备可能没有想到的是把他赶下徐州之主的不是曹操，反而兖州之战失败之后无家可归的吕布。
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